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研究者業績

研究者リスト >> 穴田 仁洋
 

穴田 仁洋

 
アバター
研究者氏名穴田 仁洋
 
アナダ マサヒロ
所属武蔵野大学
部署薬学部
職名教授
学位博士(薬学)(北海道大学)
ORCID ID0000-0002-7691-5114

研究キーワード

 
ロジウム(II)錯体 , 不斉触媒反応 , ナイトレン , カルベン , 不斉反応 , ヘテロDiels-Alder反応 , 触媒 , 合成化学 , 有機化学

研究分野

 
  • 複合化学 / 合成化学 / 
  • 基礎化学 / 有機化学 / 
  • 薬学 / 化学系薬学 / 
  • 薬学 / 創薬化学 / 

経歴

 
2017年5月
 - 
現在
武蔵野大学 薬学部 教授
 
2010年6月
 - 
2017年4月
北海道大学 薬学研究院 准教授
 
2002年5月
 - 
2010年5月
北海道大学 薬学研究科(研究院) 助手・助教
 
1999年
 - 
2002年
 Harvard大学博士研究員 化学・化学生物学科
 

学歴

 
1996年4月
 - 
1999年3月
北海道大学 大学院薬学研究科 創薬化学専攻・博士後期課程
 
1994年4月
 - 
1996年3月
北海道大学 大学院薬学研究科 創薬化学専攻・博士前期課程
 
1992年4月
 - 
1994年3月
北海道大学 薬学部 製薬化学科
 
1990年4月
 - 
1992年3月
北海道大学 教養部 理II系
 

委員歴

 
2014年3月
 - 
2016年2月
日本化学会  北海道支部幹事
 
2006年1月
 - 
2006年12月
有機合成化学協会  北海道支部庶務幹事
 
2005年1月
 - 
2005年12月
有機合成化学協会  東北・北海道支部(北海道支部)庶務幹事
 

受賞

 
2010年11月
日本薬学会北海道支部 日本薬学会北海道支部奨励賞 二核ロジウム(II)錯体触媒を用いた不斉アミノ化反応・不斉ヘテロDiels–Alder反応の開発とその応用
 

論文

 
穴田仁洋, 橋本俊一
有機合成化学協会誌   77(6) 553-565   2019年6月   [査読有り]
This article highlights our recent studies on chiral dirhodium(II) complex-catalyzed asymmetric hetero-Diels–Alder (HDA) reactions. Rh2(S-BPTPI)4, a dirhodium(II) carboxamidate complex which incorporates (S)-3-(benzene-fused-phthalimido)-2-piperid...
Takumi Abe, Yuta Kosaka, Miku Asano, Natsuki Harasawa, Akane Mishina, Misato Nagasue,† Yuri Sugimoto, Kazuaki Katakawa,Shunsuke Sueki, Masahiro Anada, Koji Yamada
Organic Letters   21(3) 826-829   2019年1月   [査読有り]
Atsushi Furukawa, Kosuke Kakita, Tomoki Yamada, Mikihiro Ishizuka, Jiro Sakamoto, Nanao Hatori, Naoyoshi Maeda, Fumina Ohsaka, Takashi Saitoh, Takao Nomura, Kimiko Kuroki, Hisanori Nambu, Hisashi Arase, Shigeki Matsunaga, Masahiro Anada, Toyoyuki Ose, Shunichi Hashimoto, Katsumi Maenaka
Journal of Biological Chemistry   292 21128-21136   2017年10月   [査読有り]
Masahiro Anada, Taiki Hanari, Kosuke Kakita, Yasunobu Kurosaki, Kazuki Katsuse, Yuta Sunadoi, Yu Jinushi, Koji Takeda, Shigeki Matsunaga, Shunichi Hashimoto
Organic Letters   19(20) 5581   2017年10月   [査読有り]
Abe, T.; Suzuki, T.; Anada, M.; Matsunaga, S.; Yamada, K.
Organic Letters   19 4275-4278   2017年8月   [査読有り]
Fukagawa S, Xu Y, Anada M, Yoshino T, Matsunaga S.
Heterocycles   94(7) 1337-1350   2017年   [査読有り]
Maeda, N.; Furukawa, A.; Kakita, K.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Matsunaga, S.; Kuroki, K.; Ose, T.; Kato, A.; Arii, J.; Kawaguchi, Y.; Arase, H.; Maenaka, K.
Biological and Pharmaceutical Bulletin   39(11) 1897-1902   2016年11月   [査読有り]
Taku Miyazawa, Kazushi Minami, Motoki Ito, Masahiro Anada, Shigeki Matsunaga, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron   72(27) 3939-3947   2016年7月   [査読有り]
Taiki Hanari, Naoyuki Shimada, Yasunobu Kurosaki, Neetipalli Thrimurtulu, Hisanori Nambu, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Chem. -Eur. J.   21(33) 11671-11676   2015年8月   [査読有り]
Yoshihiro Natori, Motoki Ito, Masahiro Anada, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   56(29) 4324-4327   2015年4月
© 2015 Elsevier Ltd. An asymmetric synthesis of (-)-E-δ-viniferin, a trans-resveratrol dimer natural product containing a dihydrobenzofuran ring, has been achieved by exploiting a Rh(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion reaction of a diaryld...
Motoki Ito, Yuji Kondo, Hisanori Nambu, Masahiro Anada, Koji Takeda, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   56(11) 1397-1400   2015年3月
© 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved. The first catalytic asymmetric intramolecular 1,6-C-H insertion reaction of α-diazo esters is described. With dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh<inf>2</inf>(S-PTTL)<inf>4</inf>, the...
Yudai Watanabe, Naoyuki Shimada, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Asymmetry   25(1) 63-73   2014年1月
The first catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder (HDA) reaction between 3-tert-butyldimethylsilyloxy- 1-dimethylamino-1,3-pentadiene (4-methyl-substituted Rawal's diene) and aldehydes is described. With 3 mol % of dirhodium(II) tetrakis[N-benzene...
Janagiraman Krishnamurthi, Hisanori Nambu, Koji Takeda, Masahiro Anada, Akihito Yamano, Shunichi Hashimoto
Organic and Biomolecular Chemistry   11(32) 5374-5382   2013年8月
The first catalytic asymmetric carbonyl ylide cycloaddition with arylallenes is described. With dirhodium(ii) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S) -tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, the cycloaddition of carbonyl ylides derived from diazoketoesters w...
Takayuki Goto, Tomohiro Onozuka, Yuhei Kosaka, Masahiro Anada, Koji Takeda, Shunichi Hashimoto
Heterocycles   86(2) 1647-1659   2012年12月
The first example of dirhodium(II) complex-catalyzed asymmetric intermolecular C-H insertion with α-alkyl-α-diazoesters is described. The reaction of 1,4-cyclohexadiene with 2,4-dimethyl-3-pentyl α-alkyl-α-diazoacetates under catalysis by dirhodiu...
Tadashi Oohara, Hisanori Nambu, Masahiro Anada, Koji Takeda, Shunichi Hashimoto
Advanced Synthesis and Catalysis   354(11) 2331-2338   2012年8月
The immobilization of dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)- tert-leucinate], [Rh 2(S-TFPTTL) 4], has been accomplished by copolymerization of a dirhodium(II) complex-containing monomer with styrene and 1,6-bis(4-vinylbenzyloxy)hexane ...
Yudai Watanabe, Takuya Washio, Janagiraman Krishnamurthi, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Chemical Communications   48 6969-6971   2012年7月
The first catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes is described. With dirhodium(ii) tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-piperidinonate], Rh 2(S-BPTPI) 4, the cycloaddition reaction p...
Takayuki Goto, Koji Takeda, Masahiro Anada, Kaori Ando, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   52(32) 4200-4203   2011年8月
The first successful example of a catalytic asymmetric cyclopropanation with α-diazopropionates is described. The cyclopropanation reaction of 1-aryl-substituted and related conjugated alkenes with tert-butyl α-diazopropionate has been achieved by...
Takayuki Goto, Koji Takeda, Naoyuki Shimada, Hisanori Nambu, Masahiro Anada, Motoo Shiro, Kaori Ando, Shunichi Hashimoto
Angewandte Chemie - International Edition   50(30) 6803-6808   2011年7月
Two rhodium(II) ions work together: [Rh2(S-tbpttl)4] is an exceptionally effective catalyst for enantioselective cyclopropenation reactions of 1-alkynes with α-alkyl-α-diazoacetates (see scheme). Cyclopropenation is preferred over alkene formation...
Naoyuki Shimada, Taiki Hanari, Yasunobu Kurosaki, Masahiro Anada, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   51 6572-6575   2010年12月
A catalytic asymmetric synthesis of descurainin has been achieved by incorporating an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition, a stereoselective alkene hydrogénation, an oxidation with Fremy's salt and a regioselective demethylation with NbCl5 ...
Hiroaki Saito, Taketo Uchiyama, Muneharu Miyake, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto, Tohru Takabatake, Shinichi Miyairi
Heterocycles   81 1149-1155   2010年12月
Asymmetric N-H insertion of phenyldiazoacetates with anilines catalyzed cooperatively by achiral dirhodium(II) carboxylates and cinchona alkaloids is described. A new catalytic system of dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate), Rh2(TPA)4, and dih...
Masahiro Anada, Takuya Washio, Yudai Watanabe, Koji Takeda, Shunichi Hashimoto
European Journal of Organic Chemistry   (35) 6850-6854   2010年12月
A new route to the diarylheptanoid diospongins A and B was developed. The key step is a novel, one-pot, sequential dirhodium(II) tetrakis[(S)-3-(benzo- fused phthalimido)-2-piperidinonate] [Rh2(S-BPTPI)4] catalyzed enantioselective hetero-Diels-Al...
Koji Takeda, Tadashi Oohara, Masahiro Anada, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto
Angewandte Chemie - International Edition   49(39) 6979-6983   2010年9月
A highly effective immobilization of [Rh2(S-PTTL)4] (PTTL=N-phthaloyl-tert- leucinate) has been achieved by copolymerization of monomer 1 with styrene and a flexible cross-linker. The immobilized catalyst promoted the title reaction at -78□°C with...
Naoyuki Shimada, Taiki Hanari, Yasunobu Kurosaki, Koji Takeda, Masahiro Anada, Hisanori Nambu, Motoo Shiro, Shunichi Hashimoto
Journal of Organic Chemistry   75(17) 6039-6042   2010年9月
The reaction of a six-membered cyclic formyl-carbonyl ylide derived from α-diazo-β-ketoester with phenylacetylene derivatives under the catalysis of dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, provides cycloa...
Masahiro Anada, Takuya Washio, Yudai Watanabe, Shunichi Hashimoto
Heterocycles   80 1489-1503   2010年3月
The Mukaiyama aldol reaction of silyl ketene acetals with aldehydes has been effected by using commercially available 4 molecular sieves (4 MS) as a promoter. Various silyl ketene acetals and silyl enol ethers have been shown to be effective nucle...
Yasunobu Kurosaki, Naoyuki Shimada, Masahiro Anada, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto
Bulletin of the Korean Chemical Society   31(3) 694-696   2010年3月
Yudai Watanabe, Takuya Washio, Naoyuki Shimada, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Chemical Communications   7294-7296   2009年12月
The first example of a chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective hetero-Diels-Alder (HDA) reaction between 1-dimethylamino-3-silyloxy-1,3- butadiene (Rawal's diene) and aldehydes is described. The cycloaddition reaction under the influence of 1...
Naoyuki Shimada, Seiichi Nakamura, Masahiro Anada, Motoo Shiro, Shunichi Hashimoto
Chemistry Letters   38 488-489   2009年7月
Dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leu-cinate], Rh 2(S-TFPTTL)4, is an exceptionally efficient catalyst for enantioselective tandem cyclic oxonium ylide formation and [2,3]-sigrnatropic rearrangement from α-diazo-β-ketoester be...
Masahiro Anada, Masahiko Tanaka, Naoyuki Shimada, Hisanori Nambu, Minoru Yamawaki, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron   65 3069-3077   2009年4月
The reaction of silyl enol ethers derived from cyclohexanone with [(4-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (pNsN{double bond, long}IPh) catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, provides, a...
Naoyuki Shimada, Masahiro Anada, Seiichi Nakamura, Hisanori Nambu, Hideyuki Tsutsui, Shunichi Hashimoto
Organic Letters   10 3603-3606   2008年12月
(Chemical Equation Presented) Dirhodium(II) tetrakis[N- tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, is an exceptionally effective catalyst for enantioselective tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-di...
Masahiko Tanaka, Seiichi Nakamura, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Heterocycles   76 1633-1645   2008年11月
A catalytic asymmetric synthesis of (-)-ritodrine hydrochloride was achieved, incorporating an enantioselective amination of (Z)-silyl enol ether derived from 4-benzyloxypropiophenone with [(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsN=IPh) and...
Masahiko Tanaka, Yasunobu Kurosaki, Takuya Washio, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   48 8799-8802   2007年12月
The first catalytic enantioselective amination of silylketene acetals with (N-arylsulfonylimino)phenyliodinanes is described. The reaction of silylketene acetals derived from methyl phenylacetates with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinan...
Takuya Washio, Reika Yamaguchi, Takumi Abe, Hisanori Nambu, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron   63 12037-12046   2007年11月
Catalytic asymmetric syntheses of (-)-centrolobine and (-)-de-O-methylcentrolobine have been achieved, incorporating a hetero-Diels-Alder (HDA) reaction between 4-aryl-2-silyloxy-1,3-butadienes and phenylpropargyl aldehyde derivatives as a key ste...
Masahiro Anada, Masahiko Tanaka, Takuya Washio, Minoru Yamawaki, Takumi Abe, Shunichi Hashimoto
Organic Letters   9 4559-4562   2007年10月
(Chemical Equation Presented) Dirhodium(II) tetrakis[N- tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TFPTTL)4, is an exceptionally efficient catalyst for enantioselective aminations of silyl enol ethers derived from acyclic ketones or α,β-enone...
Takuya Washio, Hisanori Nambu, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Asymmetry   18 2606-2612   2007年10月
A catalytic asymmetric formal synthesis of diarylheptanoid natural product calyxin L has been achieved by incorporating an enantio- and diastereoselective hetero-Diels-Alder (HDA) reaction, a Suzuki-Miyaura coupling, and a stereocontrolled catalyt...
Minoru Yamawaki, Masahiko Tanaka, Takumi Abe, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Heterocycles   72 709-721   2007年4月
The enantioselective aziridination of alkenes with [N-(4-nitrophenylsulfonyl) imino[phenyliodinane catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate[, Rh2(S-TCPTTL)4, is described. While such enantioselectivities are hi...
Hideyuki Tsutsui, Naoyuki Shimada, Takumi Abe, Masahiro Anada, Makoto Nakajima, Seiichi Nakamura, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto
Advanced Synthesis and Catalysis   349 521-526   2007年3月
The first successful example of the enantioselective intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral dirhodium(II) catalyst-associated carbonyl ylide with an aromatic aldehyde dipolarophile is described. The tandem carbonyl ylide formation/cy...
Yoshihiro Natori, Masahiro Anada, Seiichi Nakamura, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto
Heterocycles   70 635-646   2006年12月
A new, catalytic enantioselective route to 3-arylindan-1-ones, versatile intermediates for the synthesis of a number of bioactive and pharmaceutically interesting molecules, was developed by exploiting the chiral dirhodium(II) complex-catalyzed in...
Yuuki Hirata, Seiichi Nakamura, Nobuhide Watanabe, Osamu Kataoka, Takahiro Kurosaki, Masahiro Anada, Shinji Kitagaki, Motoo Shiro, Shunichi Hashimoto
Chemistry - A European Journal   12 8898-8925   2006年12月
A carbonyl ylide cycloaddition approach to the squalene synthase inhibitors zaragozic acids A and C is described. The carbonyl ylide precursor 8 was synthesized starting from di-tert-butyl D-tartrate (47) via an eleven-step sequence involving the ...
Minoru Yamawaki, Shinji Kitagaki, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Heterocycles   69 527-537   2006年12月
The chiral dirhodium(II) carboxylate-catalyzed enantioselective intramolecular C-H amidation reaction of sulfamate esters via in situ generated iminoiodinanes is described. The use of dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinat...
Masahiro Anada, Masahiko Tanaka, Kanami Suzuki, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto
Chemical and Pharmaceutical Bulletin   54 1622-1623   2006年11月
The use of dirhodium(II) catalysts in the 1,4-hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones and aldehydes was explored. Dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate), Rh2(pfb)4, proved to be the catalyst of choice for this process, providing the correspo...
Fumiyoshi Matsuura, René Peters, Masahiro Anada, Scott S. Harried, Junliang Hao, Yoshito Kishi
Journal of the American Chemical Society   128 7463-7465   2006年6月
A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting...
Takuya Washio, Seiichi Nakamura, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Heterocycles   66 567-578   2005年12月
A first example of chiral dirhodium(II) complex-catalyzed enantioselective Mukaiyama aldol reactions is described. The aldol addition reaction of methyl acetate-derived trimethylsilylketene acetal with specific aldehydes such as benzyloxyacetaldeh...
Hideyuki Tsutsui, Takumi Abe, Seiichi Nakamura, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Chemical and Pharmaceutical Bulletin   53 1366-1368   2005年10月
An efficient and reliable procedure for the preparation of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-PTTL)4, a universally effective catalyst for a range of enantioselective carbene transformations, is described. The N-phthaloy...
Kazushi Minami, Hiroaki Saito, Hideyuki Tsutsui, Hisanori Nambu, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Advanced Synthesis and Catalysis   347 1483-1487   2005年10月
A highly enantio- and diastereoselective intramolecular C-H insertion reaction of α-diazo esters has been achieved with the use of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] as a catalyst, providing exclusively cis-2-arylcyclopentane-1...
Masahiro Anada, Takuya Washio, Naoyuki Shimada, Shinji Kitagaki, Makoto Nakajima, Motoo Shiro, Shunichi Hashimoto
Angewandte Chemie - International Edition   43 2665-2668   2004年5月
Excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and turnover numbers (up to 48000) were attained in the hetero-Diels-Alder reaction of a diverse range of aldehydes and activated dienes catalyzed by [Rh2(S-bptpi) 4] (see scheme).
Ken Hikichi, Shinji Kitagaki, Masahiro Anada, Seiichi Nakamura, Makoto Nakajima, Motoo Shiro, Shunichi Hashimoto
Heterocycles   61 391-401   2003年12月
Three new dirhodium(II) carboxylate catalysts containing an axially dissymmetric biphenyl or binaphthyl skeleton have been synthesized and characterized. The X-Ray structure of the dirhodium(II) complex incorporating (R)-2′-methoxycarbonyl-6,6′-di...
Seiichi Nakamura, Yuuki Hirata, Takahiro Kurosaki, Masahiro Anada, Osamu Kataoka, Shinji Kitagaki, Shunichi Hashimoto
Angewandte Chemie - International Edition   42 5351-5355   2003年11月
Ketal isomers avoided. The unique 2,8-dioxabicyclo[3.2.1 ]octane core of zaragozic acid C (1) was constructed in a Rh-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of an alkyne to an ester carbonyl ylide. Another feature of this improved synthesis is the co...
Hideyuki Tsutsui, Yukiko Yamaguchi, Shinji Kitagaki, Seiichi Nakamura, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Asymmetry   14 817-821   2003年4月
Dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2[(S)-TFPTTL]4, in which the phthalimido hydrogen atoms of the parent dirhodium(II) complex are substituted by fluorine atoms, dramatically enhances the reactivity and enantiosel...
Minoru Yamawaki, Hideyuki Tsutsui, Shinji Kitagaki, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   43 9561-9564   2002年12月
Dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], characterized by substitution of chlorine atoms for four hydrogen atoms on the phthalimido group in the parent dirhodium(II) complex has been found to be well suited for enantiosel...
Hiroaki Saito, Hiroyuki Oishi, Shinji Kitagaki, Seiichi Nakamura, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Organic Letters   4 3887-3890   2002年10月
(Matrix Presented) The enantioselective intramolecular C-H insertion reaction of aryldiazoacetates has been explored with use of dirhodium(II) carboxylate catalysts, which incorporate N-phthaloyl- or N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-amino acids as ch...
Shinji Kitagaki, Yoshimasa Yanamoto, Hideyuki Tsutsui, Masahiro Anada, Makoto Nakajima, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   42 6361-6364   2001年9月
Tandem intramolecular generation and rearrangement of allylic oxonium ylides from α-diazo β-keto esters has been effected with the aid of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] in toluene, providing benzofuran-3-ones via [2,3]-sigm...
Shinji Kitagaki, Masahiro Kinoshita, Masako Takeba, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Asymmetry   11 3855-3859   2000年10月
Enantioselective insertion reactions of methyl phenyldiazoacetate into the Si-H bond of silanes were effected by employing dirhodium(II) carboxylates incorporating N-phthaloyl-(S)-amino acids as chiral bridging ligands. The use of dirhodium(II) te...
Shinji Kitagaki, Motoki Yasugahira, Masahiro Anada, Makoto Nakajima, Shunichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   41 5931-5935   2000年7月
Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the ester-carbonyl ylides derived from methyl 2-(diazoacetyl)benzoate and 3-(diazoacetyl)-2-naphthoate with dipolarophiles has been effected with the aid of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-...
Masahiro Anada, Shinji Kitagaki, Shunichi Hashimoto
Heterocycles   52 875-883   2000年2月
A double asymmetric induction in intramolecular C-H insertion reaction of chiral, non-racemic α-diazo amides has been explored with the aid of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(R)- or (S)-phenylalaninate], Rh2(R- or S-PTPA)4, as a homochiral cat...
Masahiro Anada, Tomohiro Sugimoto, Nobuhide Watanabe, Makoto Nakajima, Shun Ichi Hashimoto
Heterocycles   50 969-980   1999年4月
A new route to (+)-α-allokainic acid commencing with L-serine has been established, wherein the key step involves a C3-C4 bond formation with a simultaneous creation of a C2, C3-trans and C3, C4-trans arrangement of substituents by Rh2(OAc)4-catal...
Shinji Kitagaki, Masahiro Anada, Osamu Kataoka, Osamu Kataoka, Kentaro Matsuno, Chisato Umeda, Nobuhide Watanabe, Shun Ichi Hashimoto
Journal of the American Chemical Society   121 1417-1418   1999年2月
Masahiro Anada, Orie Mita, Hiroko Watanabe, Shinji Kitagaki, Shunichi Hashimoto
Synlett   1775-1777   1999年1月
A new route to the phosphodiesterase type IV inhibitor (R)-(-)-rolipram (1) has been developed, wherein the key step relies on enantioselective intramolecular C-H insertion of N-alkyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl- α-diazoacetamide 7 catalyzed...
Masahiro Anada, Shun ichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   39 9063-9066   1998年12月
A new route to the enantiomerically, pure azetidin-2-one 3, a key intermediate for the synthesis of trinems, has been developed, incorporating enantioselective intramolecular C-H insertion of α-methoxycarbonyl-α- diazoacetamide catalyzed by chiral...
M. Anada, N. Watanabe, S. I. Hashimoto
Chemical Communications   1517-1518   1998年8月
A highly enantioselective construction of 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octanes (up to 96% ee) has been achieved by intramolecular C-H insertion of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by dirhodium(II) complexes incorporating N-phthaloyl-(S)-a...
Masahiro Anada, Shun Ichi Hashimoto
Tetrahedron Letters   39 79-82   1998年1月
Site- and enantioselective intramolecular C-H insertion of α- methoxycarbonyl-α-diazoacetamides has been achieved by exploiting a p- nitrophenyl group as the N-substituent and dirhodium(II) tetrakis[N- phthaloyl-(S)-tert-leucinate] as catalyst, le...
Shun Ichi Hashimoto, Nobuhide Watanabe, Masahiro Anada, Shiro Ikegami
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   54 114-125   1996年12月
The full potential of rhodium(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion reactions of α-diazo carbonyl compounds as a powerful tool for the construction of both carbocycles and heterocycles has been developed by variation of the bridging ligands o...
Shun ichi Hashimoto, Nobuhide Watanabe, Masahiro Anada, Shiro Ikegami
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   54 988-999   1996年11月
The full potential of rhodium(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion reactions of α-diazo carbonyl compounds as a powerful tool for the construction of both carbocycles and heterocycles has been developed by variation of the bridging ligands o...
Miyazawa, T.; Imai, K.; Ito, M.; Takeda, K.; Anada, M.; Matsunaga, S.; H
Heterocycles   95(2) 1211-1229   2017年4月   [査読有り][招待有り]
The first diastereo- and enantioselective construction of bridged bicyclic ring systems by an intramolecular C–H insertion reaction is described. With dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-PTTL)4, the C–H insertion of α-alk...
Takuro Suzuki, Seiya Fukagawa, Tatsuhiko Yoshino, Masahiro Anada, Shigeki Matsunaga
Heterocycles   97(2)    2018年9月   [査読有り]

書籍等出版物

 
CSJカレントレビュー05「不活性結合・不活性分子の活性化 革新的な分子変換反応の開拓」,日本化学会編
穴田仁洋,南部寿則,橋本俊一 (担当:共著, 範囲:触媒的C-H活性化を機軸とする天然物合成 (175-191頁))
化学同人   2011年   
ザラゴジン酸の全合成:ロジウム(II)触媒を用いる骨格形成反応 (共著)
東京化学同人 現代化学増刊43最新有機合成化学   2005年   

講演・口頭発表等

 
ルテニウム触媒およびカルボジイミドを用いたアルコールの水素移動型酸化反応の開発とその反応機構解析
末木俊輔,渡辺あづみ,松山瑞季,片川和明,穴田仁洋
第45回反応と合成の進歩シンポジウム   2019年10月28日   
6- デオキシデヒドロカラファンギンの全合成
熊本卓哉,海沼美香,高橋梓,松尾佳香,穴田仁洋,片川和明
第45回反応と合成の進歩シンポジウム   2019年10月28日   
Ru触媒およびカルボジイミドを用いたアルコールの水素移動型酸化
金巻 新, 渡辺あづみ, 松山瑞季, 片川和明, 末木俊輔, 穴田仁洋
第63回日本薬学会関東支部大会   2019年9月14日   日本薬学会関東支部
Total synthesis of 6-deoxydehydrokarafungin
27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress   2019年9月2日   
Synthesis of Polycyclic Chromene Natural Products Based on Benzyne Cycloaddition Strat
27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress   2019年9月2日   
Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Oxidation of Alcohols using Carbodiimides as a Hydrogen Acceptor
穴田 仁洋
20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis   2019年7月24日   
ルテニウム触媒およびカルボジイミドを用いた水素移動型アルコール酸化反応の開発
松山 瑞季, 渡辺 あづみ, 片川 和明, 末木 俊輔, 穴田 仁洋
日本薬学会第139年会   2019年3月21日   
パラジウム複核錯体触媒と分子状酸素を用いたケトンのα-メチレン酸化反応の開発
菅野 里奈, 山田 古都乃, 財津 優人, 相田 冬樹, 清水 功雄, 片川 和明, 末木 俊輔, 穴田 仁洋
日本薬学会第139年会   2019年3月21日   
ブッセイヒドロキノン類の合成研究
片川 和明, 深川 瑠晟, 前田 駿, 加藤 沙紀, 長谷川 賢人, 山辺 果奈, 末木 俊輔, 穴田 仁洋, 熊本 卓哉
日本薬学会第139年会   2019年3月21日   
エンインの環化異性化反応を機軸とするcis-デカヒドロキノリンアルカロイドの合成研究
紫藤 礼子, 熊田 明香里, 末木 俊輔, 片川 和明, 穴田 仁洋
日本薬学会第139年会   2019年3月21日   
分子状酸素を用いたパラジウム複核錯体触媒によるケトンのα-メ チレン酸化反応の開発
山田 古都乃, 菅野 里奈, 財津 優人, 相田 冬樹, 清水 功雄, 片川 和明, 末木 俊輔, 穴田 仁洋
日本化学会第99春季年会   2019年3月16日   
ルテニウム触媒およびカルボジイミドを用いたアルコールの水素 移動型酸化反応の開発
渡辺 あづみ, 松山 瑞季, 片川 和明, 末木 俊輔, 穴田 仁洋
日本化学会第99春季年会   2019年3月16日   
Rh(II)錯体触媒を用いた環化反応を機軸とする生物活性物質の合成研究 [招待有り]
穴田 仁洋
名城大学総合研究所 分子空間創製研究センター 第3回セミナー   2019年1月30日   
二核ロジウム錯体を用いた触媒的不斉ヘテロDiels-Alder反応 [招待有り]
穴田 仁洋
日本薬学会第137年会   2017年3月27日   
Rh(II)アミダート錯体をルイス酸触媒として用いた不斉ヘテロDiels-Alder反応の開発とその応用 [招待有り]
穴田 仁洋
日本薬学会東北支部第13回化学系研究者若手セミナー   2014年9月6日   
ロジウム(II)錯体を用いる不斉アミド化反応
特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」若手シンポジウム   2006年   
Enantioselective amidations catalyzed by Rh(II) carboxylates
7th Tetrahedron Symposium   2006年   
ロジウム(II)カルボキシラート錯体を用いる触媒的不斉アミド化反応
第89回有機合成シンポジウム   2006年   
Enantioselective Amidations Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates
1st International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia   2006年   
ロジウム(II)錯体を用いた不斉へテロDiels-Alder反応:生物活性ジアリールヘプタノイドの触媒的不斉合成
第25回メディシナルケミストリーシンポジウム   2006年   
Enantioselective Aminations Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates
PSWC2007   2007年   
A Dirhodium(II) Carboxamidate Complex as a Chiral Lewis Acid Catalyst for Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reactions
International Conference on Asymmetric Organocatalysis (特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」主催)   2007年   
ロジウム(II)カルボキシラート錯体を用いる触媒的不斉アミノ化反応
若手研究者のための有機化学札幌セミナー   2007年   

担当経験のある科目

 
  • 化学系薬学特論 (武蔵野大学)
  • 化学系薬学実習 (武蔵野大学)
  • 有機化学4 (武蔵野大学)
  • 有機化学2 (武蔵野大学)
  • 薬学化学を学ぶ③薬学化学2 (武蔵野大学)
  • 薬学化学を学ぶ①基礎化学 (武蔵野大学)
  • 化学II (北海道大学)
  • 有機化学II (北海道大学薬学部)

所属学協会

 
英国工業化学会 , 国際複素環化学会日本支部 , 日本化学会 , 日本薬学会 , 有機合成化学協会 , 米国化学会

競争的資金等の研究課題

 
ロジウム(Ⅱ)錯体を用いた不斉触媒反応の開発
科学研究費補助金

特許

 
特許US 8092720 : Polymer-supported Metal Complex Catalyst for Stereoselective Addition Reactions
Preparation of α-amino carbonyl compounds from α,β-unsaturated carbonyl compounds, and preparation of asymmetric benzomorphans from (R)-α-amino phenylethylcarbonyl compounds
JP 2007204442
Asymmetric diaryl exchange catalyst comprising Pd complex having diphosphite ligands
JP 2007203269

教育内容やその他の工夫

 
創薬を志向した有機合成化学の実践的演習
2007年10月 - 2010年3月
学部教育の担当科目では演習問題を通して創薬研究の根幹をなす有機合成化学の基本的な知識から最近の進歩について解説した。
また、学生が与えられた課題について文献検索、読解し内容をまとめてプレゼンテーションすることができるように指導した。
薬学の基礎となる有機化学の講義
2010年5月
学部教育および大学院教育の担当科目において、薬学の基礎となる有機化学および合成化学の基礎的な知識から最近の進歩についての解説のほか、比較的簡単な化合物を標的分子とした論理的かつ合理的な逆合成解析を系統的に教授する。
薬学系化学実習指導
2002年4月
薬学化学で学んだ内容を実験により学生自身に体験させて反応機構等をより深く理解させるとともに、実験器具の安全な取扱法および廃棄物の適切な処理法などを指導した。

資格・免許